入行以来，蔡慧敏做过无线的合约艺员，工作寥寥可数，2002年和2003年做过《翡翠音乐干线》主持，收入十分有限。

但是，她一直住在豪宅区，还以681万港元买了一套豪宅，非常富贵。对此，她十分自豪地说：“我家里一直很有钱，父亲是做手表生意的，自己有工厂。豪宅是父亲买的，和家人一起住！”但被问到手表工厂在哪里及公司名称时，她也答不上来，而且她居住的地方也根本没有家人同住。

2005年蔡慧敏到台湾发展，但是并没有她想象中那么顺利，刚到台湾发展的时候，应邀参加制作公司老邀请，席间由于她说话太过张狂，言语间得罪了对方有背景的人，结果被对方扒掉衣服只剩下内衣裤。

据她自己说有七八个人，想对她施暴，在她准备以死相抗的时候，对方大哥才喝住众人。

最后她向房中大哥挨个磕头认错，才平息了这事，这些人临走还把她反锁在房中，直到3天后才有一女子替她松绑让她离开。

这事还没过多久她就被拍到和蔡雪敏老公陈迅元台北偷欢，陈迅元公开澄清是在酒店大堂遇上蔡慧敏后，对方主动邀他上房间，蔡雪敏大骂蔡慧敏“不守妇道”。蔡慧敏也不是省油的灯，毫不留情地反击：“是她先不守妇道吧！不然的话怎么会大了肚子才结婚？”

蔡慧敏透露，她与陈迅元已经认识八九年了，台湾之旅也是一早约定的，陈迅元还在网上为她订了机票。偷情被抓时还口口声声称自己被陈迅元“侵犯”。

据一个和她相熟的派对版媒体记者透露，蔡慧敏基本上是逢派对必到，不放过任何一个结识有钱人的机会。

她经常主动相约不同的富商外游，9年中分别与城中7个名流扯上关系，是个不折不扣的“富豪杀手”，其中包括坐拥12亿资产的香港漫画教父黄玉郎。

隔年，蔡慧敏又被拍到和身家3亿的台湾富豪黄任中在酒吧喝酒。

同一年，蔡慧敏又被爆介入女星杨紫琼的恋情，和珠宝集团太子香港富商之子杨秉梁谈恋爱，杨紫琼也因此和杨秉梁分手。

最疯狂的是跟杨紫琼的弟弟杨南日在公园里激情热吻，两人太投入完全不在乎路人的眼光，以至于春光乍泄都不知道。

当时杨南日已经结婚还有一子了，在大家都说她是小三上位的时候，她说对杨南日已经结婚的事不知情，两人当天一起吃饭，之后喝了酒就什么都不知道了。

本以为这件事就此结束，但是杨南日手机中跟蔡慧敏的情欲短信被曝光了，内容极其露骨，明摆着洗不清的关系杨南日却说“我跟她不熟。”

据传蔡慧敏当时已有男友是美国珠宝富商Rice，听闻她在外乱搞的事男朋友很生气，还没过多久她就和Rice十指紧扣在香港金钟逛街情到浓时还当街热吻，之后两人去晒日光浴，专门叫老外给她擦身体防晒。

本以为经历了这么多事的蔡慧敏会安心守着这个富豪，准备嫁入豪门。但是没几个月她被拍到又换男友。

她和一名身型有些魁梧、操不纯正广东话的男子十指紧扣逛街购物。两人全程态度亲昵，其间蔡慧敏只买了部手提电脑，其余时间主要帮男友拣选，表现细心。

在参加活动的时候蔡慧敏以胜利者姿态承认正与内地富二代陈聪热恋中。才恋爱半年就想嫁，奈何男友一直没有求婚，她还在活动上大呼想明年嫁出去。被说是抢佘诗曼男友的时候，她还说他们三个都是朋友。

不过她到目前还是独身，在美国加州读书的这状态也很不错，青春靓丽，身材保持的也很好。

希望她能开开心心生活，早点找到中意的另一半吧。