《黑珍珠的诅咒》一开始就向观众介绍了将在未来电影中出现的核心演员阵容——约翰尼·德普、奥兰多·布鲁姆、凯拉·奈特利、杰弗里·拉什和杰克·达文波特，故事讲述了狡诈的海盗杰克·斯派洛和善良的铁匠威尔·特纳联手拯救威尔的心上人伊丽莎白·斯旺的故事，伊丽莎白被杰克的宿敌绑架。

1720年:威尔·特纳和他母亲乘坐的船被“黑珍珠”号摧毁后，威尔设法偷走了黑珍珠的一块金币。威尔·特纳被威瑟比·斯旺所救，伊丽莎白·斯旺拿走了金币并一直保留。

1728年的同一天，杰克·斯派洛抵达皇家港。詹姆斯·诺林顿晋升为海军准将。杰克的到来敲响了警钟，他躲在威尔·特纳的铁匠房里躲避皇家港口的士兵。杰克最终被捕并被关进了监狱。那天晚上，赫克托·巴伯萨和黑珍珠号的不死船员们袭击了皇家港，寻找他们丢失的金币。他们绑架了伊丽莎白·斯旺，寻求那块金币。威尔要求杰克帮助他拯救伊丽莎白，因为他知道巴伯萨和黑珍珠的事。

第二天:威尔和杰克成功地霸占了皇家港海军的战船，并追击黑珍珠号。他们在死神岛伏击了巴伯萨和黑珍珠船员，就在巴伯萨能够逆转诅咒之前。威尔成功解除了诅咒，让杰克杀死了巴伯萨，随后赶到的诺林顿和他的军队(他们正在追捕威尔和杰克)，逮捕了黑珍珠的船员。

《聚魂棺》的时间线

《聚魂棺》是《加勒比海盗》系列的第二部电影，这部电影开始真正梳理出海盗世界的深度和广泛程度，同时将现实生活中的海盗传说，如戴维·琼斯的故事，融入到情节中。德普、布姆、奈特利、达文波特、鲁什以及许多《加勒比海盗》的配角们都回归了这部电影。在这部影片中，威尔和伊丽莎白的婚姻被东印度贸易公司的卡特勒·贝克特勋爵的阴谋打断。威尔和伊丽莎白分手了，伊丽莎白加入了杰克的力量，而威尔无意中赶上了戴维琼斯。

1729年:威尔和伊丽莎白被东印度贸易公司的卡特勒·贝克特勋爵逮捕后，他们的婚姻被阻止。

威尔被贝克特招募去寻找杰克的罗盘，这样贝克特就可以用它来指引他找到戴维·琼斯的心脏，这样他就可以彻底消灭海盗，并让东印度贸易公司在世界各地建立统治地位。威尔后来被迫加入了“飞翔的荷兰人”船员，在那里他遇到了戴维·琼斯。

伊丽莎白逃出监狱，加入了杰克和黑珍珠号，她恳求杰克帮她找到威尔。船员们还拜访了蒂娅·达尔玛，她告诉船员们戴维琼斯的诅咒，而他注定要成为飞翔的荷兰人的永久船长。

伊丽莎白和杰克用他的罗盘为他们指明了戴维·琼斯心脏的方向。他们与威尔重聚，但迫使他们与戴维琼斯交战。

诺林顿是在伊丽莎白和杰克在托尔图加会合时被带上黑珍珠号的，他成功地偷走了戴维·琼斯的心脏，并把它还给了贝克特，让戴维听从贝克特的摆布。

《世界的尽头》时间线

原版《加勒比海盗》三部曲以《世界的尽头》告终。在最后一部电影中，杰克、威尔、伊丽莎白、巴伯萨和海盗世界的其他成员必须联合起来对抗贝克特，因为贝克特决心终结海盗的海上统治，让东印度贸易公司成为七大洋的真正力量。命运被决定，生命被夺走，然而，杰克设法活着出来，并准备进行另一场冒险。

聚魂棺事件2个月后，东印度公司宣布进入紧急状态，并开始处决任何被指控为海盗或与海盗有联系的人。

与此同时，伊丽莎白和威尔被带到黑珍珠号上，现在由巴伯萨指挥，船员们航行到世界尽头，直接到达戴维琼斯的魔柜，他们要去找回杰克。

在救出杰克后，船员们启程前往查尔斯堡，巴伯萨已要求第四兄弟会法庭在那里召开会议。伊丽莎白被选为海盗之王，允许她带领所有国际海盗船员对抗卡特勒·贝克特勋爵和东印度贸易公司。

当对立的双方在海洋中相遇时，卡利普索从她的人类形态中释放出来，引发了大漩涡。在东印度贸易公司和海盗之间的海战中，威尔和伊丽莎白由巴伯萨主持婚礼，威尔杀死戴维·琼斯并取代他成为“飞翔的荷兰人”的船长，而贝克特在他的船“奋进号”上被杀。

战斗结束后，巴伯萨恢复了黑珍珠号的指挥权，杰克偷走了航海图，为不老泉设定了航线。

1739年8月:伊丽莎白和亨利等待威尔返回海岸的一天，他们相信他对飞行荷兰人的职责已经完成，他可以永远和他们在一起了。但威尔告诉他们这是不可能的，然后回到他的船和船员那里。

《惊涛怪浪》的时间线

《惊涛怪浪》是第一部打破原三部曲故事的电影，引入了新面孔，同时进一步扩展了前几部电影中虚构的海盗世界。德普和拉什是唯一回归的演员，佩内洛普·克鲁兹，伊恩·麦克肖恩，山姆·克莱夫林和艾格尼丝·伯格-弗里斯贝加入了剧组。在《惊涛怪浪》中，杰克和巴伯萨聚集在一起寻找不老泉，试图用他们的发现换取被海盗黑胡子捕获的“黑珍珠”。

1746年:黑胡子的船，安妮女王的复仇号，袭击了黑珍珠，把它缩小了，并把它放进一个瓶子里。

1750年:杰克被迫与安吉莉卡登上安妮女王复仇号，并带领黑胡子前往不老泉。与此同时，赫克托·巴伯萨也带领一队人马在国王乔治二世的带领下前往不老泉。

同样在1750年：受西班牙国王斐迪南的委托去寻找青春喷泉的船员。摧毁了不老泉。

《死无对证》的时间线

《加勒比海盗》系列电影的目前的最后一部是2017年的《死无对证》。在第五部电影中，德普继续饰演杰克·斯派洛，拉什回归饰演巴伯萨，加入新角色的还有哈维尔·巴登、卡亚·斯科德拉罗和布伦顿·思韦茨。这部电影讲述的是杰克被巴伯萨的女儿卡丽娜招募去寻找波塞冬的三叉戟。威尔和伊丽莎白的儿子亨利，加入了他们的船员，三人出发去寻找这个可以击败阿曼多·萨拉查的武器。阿曼多·萨拉查是多年前被杰克杀死的海盗猎人，他正在寻求杰克报仇。

1730年:亨利·特纳在“世界的尽头”事件一年后出生。

1732年:赫克托·巴博萨的女儿卡琳娜·史密斯出生。

1741年:窃贼试图从卡芮娜窃取伽利略·伽利莱的日记，其中包括寻找海神波塞冬的地图。

1742年:12岁的亨利为了见他的父亲威尔试图自杀。亨利被带到“飞翔的荷兰人”号上，他告诉威尔波塞冬的三叉戟的力量可以打破他的诅咒。威尔拒绝了，把亨利送回家。

1746年:卡芮娜离开孤儿院，并找到了一份女佣的工作。

1749年:卡芮娜假扮成男人潜入大学学习天文学课程被发现并被驱逐。

1750年:卡芮娜离开英格兰前往圣马丁。她打算用伽利略的日记来定位无人能读的地图和波塞冬的三叉戟。

1751:阿曼多·萨拉查，幽灵海盗猎人，和他的船员逃离魔鬼三角。萨拉查去找杰克复仇。杰克被迫与卡芮娜和亨利合作寻找波塞冬的三叉戟，那是打败萨拉查的关键。

《加勒比海盗》系列的目前共有五部电影，从威尔·特纳在《黑珍珠的诅咒》中被伊丽莎白·斯旺在大海中发现，到他们和儿子在《死无对证》中重聚，跨越了大约31年的时间，这个系列可能还没有结束，因为《加勒比海盗6》在上一部的结尾中已经有了暗示，但续集到底什么时候会有还尚未可知。