1998年9月至12月，里皮治下的尤文图斯在意甲前13轮联赛中仅取得5场胜利。1999年2月7日，在尤文图斯2比4负于帕尔马的意甲第20轮联赛结束后，里皮因战绩不佳遭到了尤文图斯俱乐部的解雇。

之后，拥有维埃拉、罗纳尔多、罗伯托-巴乔三大巨星的里皮未能帮助国际米兰拿到冠军锦标。

2001年，里皮回到尤文图斯任教，之后率领尤文图斯夺得两次意甲联赛冠军，1次欧冠亚军。

2003-04赛季，里皮率领尤文图斯取得31胜9平11负的战绩，夺得意大利超级杯冠军、意甲联赛季军，并杀进意大利杯决赛。

2004年6月25日，里皮接替特拉帕托尼出任意大利国家队主教练。

当地时间2006年7月9日，德国柏林，世界杯决赛，意大利在点球大战中5-3击败法国夺得冠军，意大利主教练里皮高举大力神杯庆祝夺冠。

里皮与爱徒卡纳瓦罗，两人分别包揽了2006年关于评选年度最佳教练与最佳球员的主流奖项。

2008年6月，里皮在多纳多尼下课后再度出任意大利国家队主教练，里皮率领意大利队在世界杯欧洲区预选赛中2比2战平爱尔兰队，取得7胜3平的不败战绩，从而提前1轮获得了参加2010年南非世界杯正赛的资格。

2010年南非世界杯，卫冕冠军意大利队在小组赛中举步维艰，1-1平巴拉圭，1-1平新西兰，2-3负斯洛伐克，小组垫底遭淘汰。里皮在比赛结束后主动辞去意大利国家队主教练职务。

2012年，里皮远赴中国，执教广州恒大，这也是中国足坛首次迎来如此大牌的主教练。

2013年11月9日，广州，2013年亚冠决赛次回合，广州恒大1-1首尔FC，夺得亚冠总冠军。胜利的里皮被队员高高抛起，他人生的高光时刻。

2014年11月2日，山东济南，2014中超第30轮，山东鲁能1-1广州恒大。夺冠后里皮被恒大球员高高抛起庆祝，里皮在广州恒大实现了个人执教中超联赛的三连冠，他也在赛季后辞去了主教练的职务，转为技术总监。

2016年，里皮回到中国，出任中国国家队主教练，此时的中国男足在2018世预赛12强赛中举步维艰，4场过后仅得一分。

2018世界杯预选赛12强赛客场遭叙利亚绝平后，中国男足晋级希望基本破灭。

当地时间2019年11月14日，阿联酋迪拜，2022世界杯预选赛亚洲区40强赛，叙利亚2-1中国男足。当时，愤怒激动的里皮出席赛后新闻发布会宣布辞职。

辞去中国男足主教练职务后，里皮一直赋闲在家，在近日的采访中宣布不再担任球队教练，结束传奇生涯。我们也祝一代世界名教练，在今后的日子里幸福快乐！