14岁就开始谈恋爱的陈晓早已经对于追女孩这件事得心应手，呼之即来！
2006年，在北京读大二的陈晓和自己14岁的初恋分手后开始了他的第二段感情。
陈晓凭借自己的才华横溢吸引了许嵩妹妹余征瑶的注意，两人一见钟情成为了男女朋友，给彼此的大学生活画上了不一样的色彩。
然而这段美好的大学恋情最终因为双方毕业的选择不同而以分手告终。
2010年，随着一张亲密照的曝光把陈晓和杨萍的关系推上热搜。
杨萍曾在《黛玉传》中出演邢岫烟，在圈内并不出名。陈晓经常评论：杨萍宝宝、老婆等昵称。后被杨萍删除了！
据说两人在2011年8月左右就分手了。
随后，陈晓又被爆出来和两位美模的亲吻照，一位是郭雅然，一位是苏小美！
郭雅然由于相貌出众，是一位小网红，还流传其是王思聪后宫团成员，照片发布后，郭雅然随即辟谣了：称呼两人是兄妹关系！面对当事人的辟谣，这段感情也只能不了了之。
另外是一位苏小美，其微博认证为平面模特，其微博的背景图当时是一张男女亲吻照，照片中男子疑似为陈晓！
结束了和美模的激情往事，陈晓继续追逐着自己的演员梦，而生就一副才子貌的陈晓怎么能少得了戏中情？
陈晓和杨蓉都是于正旗下的艺人，所谓近水楼台先得月，两人合作了三部戏，苦恋过无数回！让人最回味的就是2013年《笑傲江湖》中的林平之和小师妹的虐心恋！
2015年年初，有媒体爆料陈晓与杨蓉结伴出去旅游被路人拍到。据说是陈晓追的杨蓉，杨蓉比陈晓大6岁，陈晓也曾在媒体公开表示：“可以接受恋爱。”
后来据知情人爆料是父母双方不同意两人的感情，两人也只能作罢分手！
现在去杨蓉微博搜索陈晓，还能搜出来许多关于陈晓的微博，然而陈晓的微博却再也搜索不到杨蓉了！
2013年，陈晓和赵丽颖参加李湘的综艺节目，节目需要陈晓连线除赵丽颖以外的一名女星，陈晓选择了和自己多次合作的袁姗姗！
接通电话后，两人的对话可以看出来袁姗姗对于陈晓有爱慕之意！袁姗姗表示：“我怕你变得那么帅，我见到你会喜欢上你！”
后两人因为《云巅之上》合作感情戏而传出绯闻，至于两人的细节只有当是人最清楚！
而陈晓最让人意难平的当属颖晓恋！
同样在陈晓连线袁姗姗那次节目中，听到袁姗姗对陈晓的暧昧情话，一旁的赵丽颖接通了袁姗姗，后来袁姗姗似乎明白了什么，赶忙挂掉了电话！
赵丽颖和陈晓的CP恋随着《陆贞传奇》的热播而成为媒体争相报道的热点情感话题！
两人多次被拍到在生活中言行亲密，而且两人互相对视的含情脉脉的眼神属实让人意难平！
在一次节目中，当被问及是否真的在一起的时候，两人默不做答，只是相视一笑，随后陈晓腼腆地低下了头，隔着屏幕都让人感觉到了恋爱的甜蜜！
