在此期间，他遇到了同样事业受阻、被吴宗宪发掘而来的方文山，两人机缘巧合成为一组，却成为了默契的搭档。1999年两人首次合作的主打歌曲《你比从前快乐》，由吴宗宪演唱。后来周杰伦抱着玩票的态度试录了一首《可爱女人》，被阿尔法公司杨峻荣听到并认可，决定把他推向前台。才华被看到的周杰伦获得了公司给的一次机会，他在10天内创作了50首歌，公司从中挑选出了10首，由此来准备周杰伦的首张个人专辑。

2000年11月周杰伦同名首专《JAY》发行，在打造此专辑过程中，所有的作曲、和声编写、监制事项都由周杰伦完成。这张专辑融合了R&B、嘻哈等多种风格元素，可观的销量和强烈的个人风格引起了华语乐坛的关注，专辑主打歌《星晴》获得第24届十大中文金曲优秀国语歌曲金奖。

周杰伦也凭借这张专辑在第12届台湾金曲奖中获得最佳流行音乐演唱专辑奖、最佳制作人奖提名、最佳作曲人奖提名。

2001年9月，周杰伦发行了第二张专辑《范特西》，确立了其唱片风格，其中《双截棍》一曲成为饶舌歌曲的代表作之一。

借此专辑，周杰伦在在第13届台湾金曲奖中斩获最佳流行音乐演唱专辑奖、最佳作曲人奖、最佳作词人奖、最佳编曲人奖、最佳专辑制作人奖五项大奖，同年第19届十大劲歌金曲颁奖典礼上，他获得了最受欢迎唱作歌星金奖、叱咤乐坛流行榜颁奖典礼叱咤乐坛生力军男歌手金奖等奖项。

2005年6月，电影《头文字D》上映，周杰伦首次出演男主角，并且借此部电影获得了第42届台湾电影金马奖最佳新演员奖、第25届香港电影金像奖最佳新演员奖。

2006年12月，周杰伦参演的张艺谋导演的电影《满城尽带黄金甲》上映，凭借此片他获得了第16届上海影评人奖最佳男演员。

周杰伦已与模特昆凌组建家庭，两人于2014年11月17日公开恋情，于英国时间2015年1月17日在英国SelbyAbbey教堂举行婚礼，同年7月12日，女儿小周周出生，2017年6月21日凌晨，杰威尔音乐官方微博宣布了昆凌二胎生子，后起名为“Remeo”，2022年5月6日，周杰伦官宣三胎得女。

在影音圈之外，周杰伦还承接过多个品牌的商业代言；另外，他在商业投资领域也涉猎广泛：在品牌创立和投资方面，周杰伦投资百万新台币，和同学创立了某潮流品牌，主营销售各类潮流品；2006年又成立了某服饰品牌，他亲自担任创意总监；此外，周杰伦还入股了香港文化某集团、加盟了某某传媒等。

2022年7月14日，周杰伦发行了个人第十五张专辑《最伟大的作品》数字专辑，作为时隔6年制作的新专辑，发行后不到24小时就突破了500万张的总销量，销售额超1.5亿元。此专辑在亚洲流行音乐大奖中入围2022年度最佳专辑。此前已发行的《等你下课》、《不爱我就拉倒》、《我是如此相信》、《Mojito》、《说好不哭》五首单曲也收录于此专辑中。

周杰伦的音乐生涯不仅给人们带来了美妙的音乐享受，还展现了他多才多艺的一面。他的成功不仅在于他的音乐才华和创作能力，更在于他对音乐的热爱和对艺术的追求。

他的音乐作品不仅在华语圈广受欢迎，还多次获得国内外音乐奖项的肯定。这些成就让周杰伦成为了华语流行乐坛的代表性人物之一。

他的影响力不仅在亚洲范围内广泛传播，还在全球范围内产生了深远的影响。

达峰绮/文