2016年，莱昂纳多凭借电影《荒野猎人》再次走进了影迷的眼中，尽管中年发福的小李子没有了往日的帅气，但是他老道演技和成熟的魅力绝对还是一流的，凭借此影片，莱昂纳多获得第73届金球奖最佳男主角奖和第88届奥斯卡金像奖最佳男主角奖。

自从1997年，莱昂纳多和凯特合作过《泰坦尼克号》之后，Jack和Rose的荧屏CP成为了爱情的经典，然而现实中的二人虽然不是夫妻，但是也是非常亲密的好朋友，二人相互扶持鼓励，一直走到今天。莱昂纳多在1997年接受访问时说到：”她真的是这个年代的一个很杰出的人，我们在生活中也非常喜欢对方，虽然电影中我们有很多相爱的镜头，我们私底下看到都会觉得很好笑。”

作为影片中cp，现实生活中二人绝对是让人羡慕的一对朋友。昂纳多曾经跟美国知名脱口秀主持人奥普拉·温弗瑞说：”凯特和我在影视界里一起长大的，我们一直互相扶持，互相帮忙并引导对方”，在凯特与内德·罗克努尔的婚礼上，据外媒报道，凯特和内德的父母双方都不知道二人结婚，然而在这样的前提下，陪伴着凯特结婚的是好友莱昂纳多，小李子挽着凯特走出红地毯，这一幕足可以说明二人的友谊之深。

莱昂纳多和凯特·温丝莱特，曾经一起在法国圣特罗佩海边度假、相拥散步的照片曾被网友热议。发福的二人走在沙滩，相拥散步，亲密热聊，这种长久的闺蜜般的友谊真让人羡慕。

20年来，两人依旧相知相惜，互相帮助互相成长，在娱乐圈里像他们这样的友谊真的少见了，珍惜友情，相互帮助，凯特与莱昂纳多能不离不弃相守20年，这样的灵魂伴侣真的是娱乐圈的一对典范。