麦当娜离开密西根大学的5年后，她在纽约成为了一个舞者。麦当娜在1983年推出首张个人专辑《麦当娜》，她在《假期》（Holiday）的音乐录影带中的造型：手脖上堆叠的黑色橡胶手镯以及闪闪发光的内衣外穿首次引领了世界范围内的时尚潮流。

2

宛如处女

1984年11月份，麦当娜在首届MTV音乐奖中献唱即将发行的单曲《宛如处女》（LIKE A VIRGIN），当晚，娜姐以一袭性感白色新娘婚纱出现，并在舞台上搔首弄姿、满地打滚，表现十分出位，大胆放荡的演出引起极大争议，也让这首单曲未发先轰动。同样引起争议的还包括她身上配戴的念珠、十字架耳环以及"男孩玩物"(BOY TOY)的腰带。她接受《滚石》杂志采访时说；“念珠和十字架耳环是我用来驱赶极端观众的；而‘男孩玩物’只是个反讽。”

3

物质女孩

《宛如处女》中的第二支单曲是《物质女孩》（Material Girl），在音乐录影带中，麦当娜模仿性感女神玛丽莲-梦露在电影《钻石是女孩最好的朋友》（Diamonds Are a girls Best Friend）中的造型向她致敬，她身穿粉红色小礼服，佩戴钻石首饰，周旋于富家子弟之间。

4

缤纷夹克

在1985年进行的巡回演唱会上，麦当娜表演开场曲《Dress You Up》时的独特造型。

5

传教圣女

1986年，麦当娜在《Live to Tell》的音乐录像带中以很保守的形象出现。这首歌也是她为当时的丈夫西恩-潘的电影《义不容情》(At Close Range)所写。

6

脱衣舞娘

麦当娜在《敞开你的心》(OPEN YOUR HEART)的音乐录影带中的表现再次引发争议，她身穿量身订制的黑色紧身高叉性感服饰，化身脱衣舞娘大跳艳舞。

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拉丁风情

1987年，麦当娜推出浓厚拉丁风味的专辑《La Isla Bonita》，在音乐录影带中，麦当娜换上火红的荷叶裙舞衣展现拉丁风情。

8

那个女孩

1987年夏天，华纳电影公司为麦当娜度身打造的电影《那个女孩是谁》( WHO'S THAT GIRL ? )上映。她以皮夹克、破后套的造型扮演了一个女老千。

9

教会夫人

麦当娜首次代言百事coke，AD.的背景歌曲是麦当娜的新歌《Like a Prayer》，在这首歌的音乐录影带中，因为有麦当娜与扮演神职人员的男演员的激情演出，而遭到许多宗教团体的抵制。

10

宝石胸衣

1989年，麦当娜与当时的同性密友喜剧演员Sandra Bernhardt身穿宝石胸衣和手绘图案的牛仔中裤表演《I Got You Babe》。

11

尖头胸罩

1990年在Blonde Ambition欧洲巡回演常会上,麦当娜一身紧身束身胸衣和黑色尖头胸罩的打扮登场，该造型由著名设计师让-保罗-戈尔蒂埃（Jean Paul Gaultier）为她设计的。

12

金发野心

还是在Blonde Ambition巡回演唱会上，金发的麦当娜在演唱会上做了很多低级动作，甚至包括自慰，她的表现激怒了罗马教会及教皇约翰－保罗二世(John Paul II) ，他公开批评麦当娜有伤风化的表演。

13

玛丽皇后

1990年MTV音乐录影带颁奖礼上，麦当娜以法国玛丽皇后(Marie-Antoinette)造型亮相。

14

时髦贵妇

1991年的奥斯卡颁奖典礼上，麦当娜以昂贵时髦的造型亮相，貂皮披肩配搭钻石首饰，陪她一起到来的是竟然是迈克尔-杰克逊。

15

胸袭戛纳

1991年戛纳国际电影节上，麦当娜穿着纯白丝质胸衣与束裤出席《与麦当娜同床》（Truth or Dare）的首映。这件依然是由让-保罗-戈尔蒂埃设计的，和她在Blonde Ambition巡回演唱会那件黑色胸衣很像。

16

SM女郎

在她的专辑《Erotica》的演唱会上，麦当娜以短发亮相，脚穿皮靴、身着露脐内衣短装、手拿皮鞭登场。这场演唱会更为大胆，麦当娜甚至半裸出场。

17

端庄典雅

在1994年的单曲《Take a Bow》音乐录影带中，麦当娜以少见的端庄形象出现，该音乐录影带以是以西班牙斗牛士为题材，造型很有阿根廷色彩，她也因为这次的表演和造型获得了后来扮演贝隆夫人的机会。

18

自然之力

在1995年的单曲《Human Nature》的音乐录影带中，麦当娜身穿闪光衣，着重表现衣服丰富的层次表现以及对纯净的黑白两色的还原能力。

19

牛仔妈妈

1998年，做了妈妈的麦当娜已一身牛仔的形象示人，头发披散着，有一种简单、返璞归真的感觉。

20

日本艺伎

在1999年的艾美奖颁奖典礼上一一袭红色的改良版日本和服亮相。

最后，用12分钟

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