80年代初，乔布斯飞到华盛顿，向盖茨介绍为苹果Macintosh电脑开发微软软件的可能性，这款电脑具有颠覆性的图形用户界面。盖茨对他眼中的有限平台或乔布斯的态度并未特别放在心上。

盖茨之后说道：“那是一次奇怪的诱惑之旅，史蒂夫表示我们并不真的需要你，我们正在做这件伟大的事情，并且是在幕后。他处于史蒂夫乔布斯的销售模式，但是这种模式也就是说‘我不需要你们，但是我可能会让你们涉及其中’”。

尽管如此，盖茨仍和乔布斯一起出现在1983年的一段视频中——一个“约会游戏”——在Macintosh发布前为苹果员工放映的。在这段视频中，盖茨称赞Mac真正抓住了人们的想象力。

在Macintosh问世的前几年，微软和苹果携手共进。有一次，盖茨调侃说与乔布斯相比他有更多的人在为Mac工作。

当微软在1985年宣布推出第一版Windows时，他们的关系就已经有点不稳定了。生气的乔布斯谴责盖茨和微软窃取了Macintosh。但是盖茨并不在意，他认为图形界面具有更广阔的的空间，而苹果对此并不具有专有权。

此外，盖茨非常清楚，苹果公司之所以产生图形界面的想法是来自于Xerox PARC实验室（一个他们都很钦佩的研究机构）。

当乔布斯谴责盖茨窃取了这个想法时，他有一个著名的回答：“很好，史蒂夫，我认为我们不止有一种方式来看待这件事情。这更像我们都有一个称之为Xerox的富裕邻居，我为偷取电视而闯进他的家里，却发现你已经偷走了。”

从那以后，这两位创始人的关系得到了缓和。乔布斯曾说：“他们完全欺骗了我们，因为盖茨没有羞耻感。”对此盖茨回应说：“如果他这样想，他真的进入到了一个他自我的现实扭曲的状态”

乔布斯认为盖茨是一个老古董，过于专注于商业。“如果他年轻的时候磕过药或者去修行，他会变得更开朗一些”

盖茨说乔布斯作为一个人，从根本上是古怪的，有着奇怪缺陷的人。

但是盖茨尊重乔布斯的设计本领：“他对技术的了解真的不多，但他对有用的东西有着惊人的直觉。”

1985年，由于权力转换，乔布斯从苹果辞职，创办了电脑公司NeXT. 但即使乔布斯不再为微软最大的竞争对手工作了，他和盖茨之间的关系也没有因此改善。

1985年，乔布斯在接受《花花公子》采访时称：如果NeXT输了，微软的Windows赢了，「那我们将会进入一个计算机的20年黑暗时代」。

但Windows 还是占了上风。到20世纪80年代末。局面已经非常明了：微软在PC方面已经势不可当。

时间快进到1996年，乔布斯出现在PBS的纪录片《书呆子的胜利》(Triumph of the Nerds)中，猛烈抨击盖茨和微软，称他们生产的是“三流产品”。

乔布斯在同一部纪录片中继续道: 「微软唯一的问题就是他们没有品味。他们完全没有品味。我的意思并不是指在一个小的方面，而是指在一个大的方面，在这个意义上，他们没有原创的想法，没有给他们的产品带来太多的文化。」

到了90年代后期，苹果公司面临着破产的严重危险。1996年，当时的苹果首席执行官Gil Amelio决定收购 NeXT 并让乔布斯重回苹果时，盖茨试图劝阻他。

盖茨对Amelio说: 「我了解他的技术，它只不过是一个过时的UNIX，你永远不可能让它在你的机器上工作。你难道不明白史蒂夫对科技一无所知吗？他只是个超级推销员。我真不敢相信你做了这么愚蠢的决定。」

但是到了1997年，乔布斯成为了苹果的 CEO。在他的第一次 Macworld 大会的主题演讲中，他宣布他已经接受了微软的投资以保持苹果的运营。比尔 · 盖茨通过卫星连接出现在一个巨大的屏幕上。全场一片嘘声。

盖茨显然很钦佩乔布斯，尽管他们并不总是意见一致。当苹果推出 iTunes 的时候，盖茨给微软发了一封内部邮件，上面写道: 「史蒂夫·乔布斯专注于一些有价值的东西，让人们能够正确地使用用户界面，并推广出革命性的产品，这是很了不起的事情。」

当苹果在2001年推出 iPod 时，盖茨发了另一封电子邮件: “我认为我们需要一些计划来证明，尽管乔布斯再次让我们有点措手不及，但我们可以快速行动，既能配合又能做得更好。”

但乔布斯仍然对微软很不满，尤其是在2000年史蒂夫 · 鲍尔默接替比尔 · 盖茨成为微软 CEO 之后。“他们显然已经失去了统治地位。他们几乎变得无关紧要，”乔布斯曾经说过。“我认为，只要鲍尔默继续执掌微软，任何事情都不会改变。”

相反，盖茨认为苹果在后 iphone 时代的成功很大程度上来自乔布斯本人，而不是苹果的“封闭”哲学。“当史蒂夫掌舵时，这种综合方式运作得很好。但这并不意味着它将在未来赢得许多回合。”

盖茨对 iPad 的评价也不是很高。”(我)不像我坐在那里，感觉和 iPhone 一样，我说，‘哦，我的上帝，微软的目标不够高。'"

但是乔布斯也并不觉得 Windows 的生态系统很不错: “当然，他的支离破碎的模型是有效的，但是它并没有制造出真正伟大的产品。它生产的是蹩脚的产品。”

2006年，当盖茨决定离开微软，专注于自己的基金会时，乔布斯甚至毫不留情。乔布斯说: “比尔基本上没有想象力，从来没有发明过任何东西，这就是为什么我认为他现在更喜欢慈善事业而不是科技。”。

尽管如此，这两个人显然以一种奇怪的方式表达着对彼此的尊重。在2007年的 AllThingsD 会议上，两人一起出现在舞台上，盖茨说: “如果能拥有史蒂夫的品味，我愿意付出很多。”

乔布斯曾经说过，“我钦佩他创建的公司ーー它令人印象深刻ーー我也很喜欢和他一起工作。他很聪明，而且很有幽默感。”

乔布斯去世后，盖茨说: “我尊重史蒂夫，我们一起工作。我们互相激励，即使是竞争对手。(他所说的)一点也不让我烦恼。”

最终，两人都获得了可以存留后世的巨大成就: 乔布斯将苹果打造成了目前世界上最有价值的公司，而盖茨则是世界上第三大富豪。

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