在“四大天王”组合解散的这一年，一位名叫徐怀钰的女孩凭借专辑《飞起来》正式出道，在这一年，她还推出同名专辑《徐怀钰》，卖了100万张，非常火爆，年纪轻轻的徐怀钰也因此成名。

徐怀钰成名后，罗志祥能够随意的和她近距离接触，因为他们都跟随陈玲玲学习歌唱。两人学着学着，关系就暧昧了，一不小心就成了男女朋友，但他们的这段感情并不长久，只维持了短短的7天。

与罗志祥分手后，徐怀钰的感情之路并不顺利，她先后和张孝全、吴大维谈过恋爱，都没能修成正果，至今单身。

与徐怀钰分手后，罗志祥特别羡慕好兄弟欧弟，因为欧弟有一位肤白貌美的日本籍歌手女朋友，她的名字叫川岛茉树代。他们三个人还经常一起玩，罗志祥不知不觉中就成了瓦数极高的“电灯泡”。

不过2001年因为一件事情改变了三个人之间的关系。这一年欧弟要去服兵役，他担心自己服兵役了没有人照顾自己的女朋友，他想来想去觉得还是自己的好兄弟罗志祥靠谱，他叮嘱罗志祥好好照顾川岛茉树代就安心的去服兵役了。

欧弟怎么也不会想到他将肉送到了狼嘴里，罗志祥竟然不顾及多年兄弟之情，公然打破古人所说“朋友妻不可欺”的规矩，将川岛茉树代变成了自己的女朋友。为此，欧弟曾嚎啕大哭，他哭女朋友不等他，更哭被好兄弟背叛，也因此他和罗志祥兄弟情断，成了“仇人”。好在欧弟后来遇到了郑云灿，他们在2014年结婚，如今过得很幸福。

只不过抢了好兄弟女朋友的罗志祥最终也没能和川岛茉树代喜结连理，他还对外不给川岛茉树代名分，只称她是自己的朋友。与罗志祥分手后，川岛茉树代霉运连连，先是被媒体大亨邱复生的儿子邱舜抛弃，后来又酒后殴打司机，被判入狱10个月，缓刑3年。

与川岛茉树代分手后，罗志祥也没有闲着，他和"SHE"组合里的Selina走到了一起，他们戴情侣戒指，经常出入彼此的寓所。但是即使被媒体拍到，罗志祥对外只宣称Selina是他的“好朋友”。他的这位“好朋友”深得他母亲的喜欢，但是罗志祥并未能征服Selina的家人，尤其是Selina的父亲，Selina的父亲并不满意罗志祥，再加上一些其他因素，罗志祥和Selina维持了3年便宣告结束，这次不被公布的恋情让他深受伤害，他在接受媒体采访时说自己人生最大的转折不是父亲去世也不是事业低谷，而是因为感情。而外界纷纷猜测罗志祥所说的这段感情就是和Selina之间的感情。

与罗志祥分手后，Selina的事业持续开挂，红遍全国，然而2010年她在拍摄电视剧《我和春天有个约会》时遭遇意外，被严重烧伤。彼时她的男友张承中对她不离不弃，没有抛弃她，坚持和她结婚，遗憾的是他们的婚姻只维持了五年，如今的Selina单身一人，事业也不复当年。

与Selina分手之后，罗志祥却发愤图强，他先是跑到日本拜师安室奈美惠的前夫Sam学艺。回国后，他发行专辑《催眠Show》，一举夺得台湾电视金钟奖，2005年11月18日，他在台北小巨蛋举行首场个人演唱会，成为第一位踏入台北小巨蛋演唱的流行歌手。

名声大振的罗志祥拍戏、主持、唱歌、跳舞都不耽误。2007年他还接拍了篮球题材青春偶像剧《篮球火》，认识了同剧组的女演员周采诗。原本在这部电视剧里，他们并没有多少戏份，但在这部剧的宣传期他们频繁见面，两人频繁互动，罗志祥还被媒体拍到对周采诗进行“摸头杀”，两人吃饭还得坐在一块。不过他们的感情也没能维持多久。

却也是在这一年罗志祥去泰国见了白龙王，白龙王告诉他只要他戒色10年，事业会到达一个新的高度。但是在这一年他被媒体拍到和“小隋棠”在车里独处3小时。

到了2008年，罗志祥又被爆抢陶喆的女友Liz，经常和Liz打电话聊天，还送Liz衣服。不过在这一年，真正和他长久在一起的是演员李毓芬，他和李毓芬穿情侣装，戴情侣项链，还跑到上海、韩国旅游，李毓芬还被拍到深夜跑到罗志祥家里。但即使如此，罗志祥依旧对外声称他们只是“好朋友”。于是他和他的这位“好朋友”分分合合了5年。

在这分分合合的5年里，罗志祥遇到了不少事。2009年1月他被爆料和在酒店工作的柔柔谈恋爱，他依旧选择了否认。也是在这一个月，罗志祥认识了一位网名叫Fanny的女网友。4个月后罗志祥就在Fanny身上栽了跟头。2009年5月，《壹周刊》爆出罗志祥“不穿衣服聊天丑闻”。从Fanny提供给《壹周刊》的图片来看，罗志祥和她视频聊天时没有穿衣服。她还告诉媒体罗志祥第一次和她在MSN上聊天时就说“那个很行”，于是Fanny问他怎么行？罗志祥直言可以带她去见耶稣。他们在聊了4个月后，Fanny发现自己遭到了“惯性背叛”，因此她选择曝光罗志祥。

面对Fanny的指控，罗志祥说：“她爆了很多没有的事情，我和周刊都被骗”，他还说裸身视频是因为那天他刚健完身，并直言："身为艺人，谈恋爱很不容易，而且我很不容易相信人，要交朋友真的很难。"不过没多久，又有三位女网友说罗志祥在网上撩她们。

经过这次裸身和女网友聊天事件，罗志祥的事业受到了很大的影响，直到2015年凭借和黄渤、孙红雷、黄磊、王迅、张艺兴合作的真人秀节目《极限挑战》才再次翻红。

在再次翻红的这一年，罗志祥被媒体拍到和网红周扬青同游日本，同住酒店，这一次罗志祥却罕见的公开承认了周扬青是他的女朋友，周扬青也是他公开承认的第一个女朋友。而实际上他和周扬青在2011年就在一起了，只是那时周扬青名气还不大，她发布了恋爱的消息也没有多少人关注。

对于罗志祥，周扬青很用心地去爱。对于周扬青，罗志祥说他是以结婚的目的和她交往。罗志祥的话虽然说得很硬气，但是在2016年他就陷入“出轨门”，台媒爆料他和演员于大梦有一腿。为了不做小三，于大梦还给媒体提供罗志祥的住址，让媒体拍她和罗志祥交往的证据。当然罗志祥否认了，周扬青也原谅了他。

然而到了2020年，已经和罗志祥相恋9年的周扬青忍无可忍了。她在4月23日在社交平台发文揭开了罗志祥的“真面目”，她说她和罗志祥分手了，是因为她看了罗志祥的手机，还发现罗志祥有一个专门用来撩妹的手机。她说罗志祥和旗下的女艺人还有化妆师长期保持不正当的男女关系，说她一不在家，罗志祥就约炮，罗志祥去外地也是各种约，而且还直言罗志祥和他的朋友们一起做多人运动。周扬青坦言自己不应该在第一次发现罗志祥出轨而选择了原谅他，她说罗志祥是十足的渣男。

对于周扬青的种种指控，罗志祥没有否认，他只回应了说不后悔和周扬青在一起过。反而根据周扬青的指控，网友发现罗志祥公司旗下只有一位签约女艺人，那就是“蝴蝶姐姐”恺乐。恺乐曾和罗志祥一起主持《娱乐百分百》多年，她过生日，罗志祥还会送她价值十几万的包，恺乐甚至还在节目中公开承认自己暗恋罗志祥6年，还说自己不觉得周扬青漂亮，她直言：“老板的女友是漂亮，我是性感加可爱，诙谐幽默。”

除了恺乐，网友们也扒出罗志祥和经纪人小霜的关系不清不楚，网友发现周扬青曾在社交平台晒出罗志祥送她的一双鞋子，没多久小霜在社交平台发布动态，动态里她和周扬青穿的是一样的鞋子，她还说这双鞋子是罗志祥的，罗志祥送她的同款鞋子不久也会送到，于是周扬青、小霜、罗志祥穿起了一模一样的鞋子。后来周扬青为罗志祥举办生日派对，没有邀请小霜。小霜为罗志祥办生日派对，也没有邀请周扬青，没事的时候小霜还会在网上晒和罗志祥同款照片，照片里的道具都一模一样。

如今通过周扬青的爆料，趟过女人河的罗志祥的人设基本崩塌，和他合作的品牌和电视节目纷纷与他撇清关系再所难免。

常在河边走的罗志祥，终究是栽了。